Kariyerinin büyük bölümünü İtalya 1. Futbol Ligi'nde (Serie A) geçiren Montella; Roma, Catania, Fiorentina, Sampdoria ve Milan'ı çalıştırdı.
Montella, İtalya dışında ilk teknik adamlık deneyimini ise 2017-2018 sezonun ikinci yarısında görev aldığı İspanya 1. Futbol Ligi (LaLiga) takımlarından Sevilla'da yaşadı.
İtalyan çalıştırıcı, son olarak Süper Lig ekiplerinden Adana Demirspor'da görev yaptı.